Po prihodu frančiškanov v Novo mesto jim je oglejski generalni vikar Andrej, škof fereritinski 31. oktobra 1469 izročil kapelo sv. Lenarta. Frančiškani naj bi kapelo podrli in na njenem mestu sezidali novo cerkev, ki jo je leta 1478 ali 1487 posvetil pičenski škof Pashazij
Današnjo cerkev sestavlja podolžen ozek in po gotskem načinu s petimi stranicami osmerokotnika sklenjen prezbiterij ter pravokotna, skoraj kvadratična ladja. Leta 1664 je cerkev pogorela s streho, stropom, oltarji in klopmi vred. Novomeški kanonik in pisatelj Matija Kastelec (1620-1688), ki se je bavil tudi z arhitekturo, je tedaj zasnoval načrt za obok, zunanjščino in zvonik cerkve. V naslednjih desetletjih so cerkvi prizidali še kapele, pozneje pa cerkvena stavba ni doživela večjih sprememb. Leta 1866 so po načrtih Italijana Pascolija predelali glavno fasado cerkve. Ta predelava pomeni uspelo realizacijo v smislu nove gotike. Prezbiterij je v letih 1885-1886 poslikal Simon Ogrin, ladjo pa l. 1902 Matija Koželj iz Kamnika.
Za izdelavo notranje opreme so skrbeli večinoma frančiškanski bratje sami, saj je v 18. stoletju delovala redovna podobarska delavnica. Leseno baročno oltarno opremo so v 19. in v začetku 20. stoletja zamenjali s kamnitimi oltarji. Veliki oltar je 1885 iz belega marmorja izdelal ljubljanski kamnosek Feliks Toman. Stranska oltarja Brezmadežne in Kronanja Marijinega, so leta 1900 zamenjali z oltarjema iz belega nabrežinskega marmorja. Obe oltarni podobi in Pieta na steni med kapelama so delo slikarja Valentina Metzingerja. Oltarna podoba sv. Frančiška je delo ljubljanskega slikarja Andreja Herrleina, sv. Antona pa je naslikal frančiškan Ladislav Pintar. Gotska barvna okna datirajo iz začetka 20. stoletja, prav tako pa tudi lesena prižnica.
Zgodovinski viri nam govore o velikem številu nagrobnikov v cerkvi, ki so pripadali predvsem plemičem, pa tudi meščanskim družinam, dobrotnikom samostana. Leta 1867 so iz cerkve prenesli štiri renesančne plemiške nagrobnike. Ko pa so leta 1873 v cerkvi položili nov tlak, so odstranili vse nagrobne plošče, ostala je le plošča pri levem stranskem oltarju nad grobom novomeškega kanonika Matije Kastelca z dolgim latinskim napisom v verzih. V kapeli sv. Frančiška je vzidana nagrobna plošča plemiške družine Raab, katere člani so bili veliki dobrotniki samostana.
Frančiškani so se v Novem mestu naselili v 15. stoletju. Zaradi turške nevarnosti so se umaknili iz Bele krajine na varen kraj tostran Gorjancev. Samostan so si zgradili leta 1472 zraven cerkve sv. Lenarta, na zemlji, ki so jo kupili z darovi vdove Elizabete Snopčan. Ob požaru l. 1664 je samostan delno pogorel. Kot cerkev je tudi samostan v stoletjih doživel različne prezidave in dozidave. Leta 1696 je bil pozidan konvikt.
Samostanska knjižnica je najstarejša knjižnica v Novem mestu in datira v konec 15. stoletja ter ima okoli 12.000 knjig. Posebna dragocenost knjižnice so inkunabule. V samostanu visi tudi vrsta Metzingerjevih slik, katerih prve je slikar naslikal l.1726. Od 1746 pa vse do 1870 so bratje frančiškani vodili gimnazijo, ki je s svojim delovanjem pustila pomemben pečat mestu in v kateri so se šolali pomembni slovenski ustvarjalci. Tradicijo te šole neprekinjeno nadaljuje današnja novomeška gimnazija.